1990 หลังจากเข้าร่วมชมรมความปลอดภัยของมิกกี้เขาได้รับโอกาสเล่นละครทีวีจอช (คริทเทอร์ 3) ในปี 2533 เขาเกิดในปี 2534 (2534) และเขามีบทบาทซ้ำ ๆ ในละครซิทคอม ปวด.” เป็นที่นิยมในฐานะ Tobias Wolf ในภาพยนตร์ดัดแปลงจากอัตชีวประวัติของ Wolf เรื่อง This Boy’s Life มีความสำคัญกับโรเบิร์ตเดอนีโรและเอลเลนกินบาร์ ถัดไป DiCaprio นำแสดงโดย Johnny Depp ในปี 1993 สำหรับสิ่งที่กำลังกิน Gilbert Grape ได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลออสการ์และลูกโลกทองคำเป็นครั้งแรกสำหรับงานของเขาในฐานะชายหนุ่มผู้พิการทางจิตใจ นอกจากนี้เขายังได้รับรางวัล National Board of Review Award สาขานักแสดงสมทบชายยอดเยี่ยมและรางวัลคนรุ่นใหม่จากสมาคมวิจารณ์ภาพยนตร์ลอสแองเจลิส ในปี 1995 เขาแสดงในภาพยนตร์ตะวันตกเรื่อง The Quick and the Dead...